Wayside Theatre befindet sich in unmittelbarer Nähe vom 3-Sterne-Wayside Inn Middletown und ist unter anderem innerhalb von rund 5 Gehminuten zu erreichen. Das Hotel bietet Weinguttouren an und liegt in etwa 7 km Entfernung vom Hupp's Hill Civil War Park entfernt.
Innerhalb von 5 Minuten zu Fuß gelangt man ins Zentrum von Middletown. Cedar Creek Battlefield Foundation ist auch in ca. 25 Gehminuten Entfernung vom Wayside Inn. Auch Belle Grove ist in etwa 2 km Entfernung vom Hotel. Der nächstgelegene Flughafen ist Calverton Executive Airpark in 90 km Entfernung von der Unterkunft.
Die Lounge- Bar ist ein perfekter Ort für ein entspannendes Getränk am Abend. Es gibt außerdem eine Lounge für den Komfort der Gäste.
